Orden Hospitalaria de San Juan de Dios (1567) – sin uso
El antiguo hospital de San Juan de Dios ocupa una manzana entera y es uno de los edificios más grandes de la judería. Su origen se remonta a la fundación del hospital del Corpus Christi establecido por doña Leonor de Mendoza en 1567 en unas casas de su propiedad. Esta institución fue asumida a finales del siglo XVI por la Orden de los Hermanos Hospitalarios de San Juan de Dios. El edificio fue remodelado por completo a finales del siglo XVIII por el cardenal Lorenzana. El conjunto se articula a través de un patio al que se accede desde la calle a través de una portada practicada en la tapia. En su interior destacan la escalera de doble tiro y la capilla, con bóveda de cañón con lunetos y un retablo barroco. Los autores de la reforma dieciochesca pertenecían al círculo ilustrado del cardenal Lorenzana, cercanos a Ignacio Haan y a Leonardo Clemente. El edificio pertenece a la Diputación Provincial de Toledo.
En Toledo existieron varios hospitales, algunos de gran renombre, como el hospital de Santa Cruz fundado en 1504 por el cardenal don Pedro González de Mendoza o el hospital de San Juan Bautista o de Tavera, fundado en 1554 por el cardenal Tavera. Menos conocidos fueron otros, como el hospital de San Lázaro fundado por don Juan Sánchez de Greviñón en 1418 y gestionado por la cofradía de Nuestra Señora de las Angustias y después por la Cámara Real. Cercano a este estaba el hospital de San Antón, también convento, fundado por el señor de Orgaz. El hospital de Bálsamo fue creado en 1632 por don Diego Bálsamo y después resultó incorporado a la Real Casa de Caridad establecida por el cardenal Lorenzana. El hospital de peregrinos o de San Miguel se ubicaba en la plazuela situada entre la calle del Corralillo y la de Santiago y perteneció a las hermandades de San Miguel y de San Bartolomé, dedicándose desde 1554 a asistir a los peregrinos. Son estas algunas de las instituciones hospitalarias que existieron en la ciudad y que estuvieron vinculadas con la caridad asistencial.