El monasterio de Monte Sion se levanta fuera del conjunto histórico, pero próximo a la ciudad, en un paraje que invita al recogimiento y la meditación. Estos terrenos fueron entregados por el canónigo de la catedral don Alonso Martínez al fundador del convento, fray Martín de Vargas, confesor del papa Martín V y reformador de la Orden del Císter. El nombre que se atribuyó al lugar, Nueva Sion, aludía a ese afán reformista que daría lugar a una nueva Jerusalén. La primera piedra del convento se colocó el 21 de enero de 1427 y se prolongó en el tiempo a la espera de limosnas para sufragar los gastos. Fue decisiva la aportación de don Alonso Álvarez de Toledo, contador del rey Juan II, que otorgó generosos donativos y que aquí se enterraría junto con su esposa. Después de la muerte del fray Martín de Vargas en 1446, el convento fue ampliado por la misma familia Álvarez de Toledo. La iglesia pertenece a esa época. Es de una sola nave y sumamente alargada, con cinco tramos cubiertos por bóveda de crucería simple en la nave y estrellada en la cabecera y una modesta cúpula de terceletes en el tramo previo. Destacan los seis contrafuertes circulares del ábside. El monasterio fue reformado en el siglo XVI. Alonso de Covarrubias comenzó la construcción de la hospedería en 1549 y algo más tarde, en 1576, se dio inicio al severo claustro toscano con trazas de Nicolás de Vergara el Mozo, pero se tardó más de medio siglo en terminarse. La portada barroca del monasterio se construyó mediado el siglo XVII. El monasterio de Monte Sión fue desamortizado en 1835 y pasó a manos privadas. El marqués de Amurrio lo utilizó como casa de labor y lo dedicó a la industria de la seda. Entre 1928 y 1930 el convento y sus jardines fueron restaurados por el arquitecto Roberto Fernández Balbuena. En 1937 y durante la posguerra se utilizó como prisión, pero en 1966 fue legado por el ingeniero Tirso Rodrigánez al Císter y hoy acoge una hospedería y a los monjes de la Orden Cisterciense de la Estrecha Observancia.